Bueno, sé que esta es una pregunta más antigua, pero me encontré con ella y pensé en responder...
Hay dos cosas que pueden ser diferentes aquí: una, como se señala en la pregunta, es el conjunto especial de estilos utilizados para la impresión. Esto se configura en el sitio web que está viendo, y no es algo que usted pueda controlar. La segunda son las opciones de impresión. Creo que por defecto la impresión de las imágenes de fondo y los colores está desactivada, y es posible hacer otros ajustes también. Estos se controlan a través del diálogo de impresión.
La hoja de estilo de impresión automática es una manía mía. Siempre he pensado que una solución mejor sería ofrecer un botón que permitiera a los visitantes elegir el formato de la página para imprimir, en lugar de hacerlo sin su control. Siempre quiero dar a los usuarios más control en lugar de quitárselo.
Supongo que si configuras una hoja de estilos especial para el usuario que se aplique a todas las páginas en las preferencias de Safari (normalmente se hace para gente con necesidades de características especiales de visualización como alto contraste o tipos extra grandes), esos estilos se aplicarán también al imprimir. Sin embargo, no lo he probado.
TLDR: si el sitio web tiene su CSS configurado para servir estilos especiales al imprimir, no hay mucho que puedas hacer al respecto. Mientras que usted tiene control sobre algunos elementos de la impresión, como la impresión de los colores de fondo y las imágenes a través del diálogo de impresión.