¿Cómo despertar la pantalla del terminal?

Eso suena a que tu Mac está realmente durmiendo (suspendiendo a la memoria) y no sólo apagando su pantalla. Si la pantalla se acaba de apagar, la entrada simulada del ratón/teclado de Synergy debería volver a despertarlo. Si está durmiendo, no lo hará, porque su Mac no está escuchando el tráfico de red de Synergy cuando está durmiendo.

Puedes ajustar la configuración de ahorro de energía para que sólo se apague la pantalla, pero no para que se duerma (pero eso ya lo estás haciendo a través de Caffeine cuando te acuerdas de ello) o despertar el Mac a través de un Wake-on-LAN paquete mágico que lo despertará incluso del modo de suspensión, que puede ser enviado desde un utilidad de línea de comandos en la máquina Windows .

Si eso no funciona a su satisfacción, también puede despertar el Mac en intervalos programados a través de pmset (ver man pmset para más información). Por ejemplo, despertarse todos los lunes a viernes a las 8:30 de la mañana:

 pmset repeat wake MTWRF 08:30:00

No estoy seguro de si ya has probado esto, pero puedes hacer que el MacBook pro sea el servidor de sinergia, esto debería forzarlo a despertarse.

Supongo que actualmente la máquina de Windows es como ive utilizado una configuración similar con MacBook como el servidor y funcionó bien.