He realizado mi investigación y encontrado algunas preguntas realmente antiguas, incluyendo esta, Always Asked to Configure Firewall for iTunes, donde el firewall en OS X pide permitir conexiones de internet entrantes cada vez que ejecuto una aplicación que está conectada a internet.
Esto solo ha ocurrido desde que actualicé a Yosemite. También está haciendo lo mismo con aplicaciones como Steam que necesitan usar funciones de accesibilidad para superposiciones en juegos.
He probado varias soluciones, incluyendo reinstalar aplicaciones, sin éxito.
Parece que desde la actualización a Yosemite, simplemente no parece almacenar la información de preferencias, como si estuviera atascado en un cierto estado y nada lo sobrescribe.
¡Cualquier ayuda por favor, ya que se está convirtiendo en una molestia!