No, lamentablemente, no se puede cambiar la "propiedad" de los archivos a otra cuenta. Tendrías el mismo problema con un matrimonio que compró toda la música en una cuenta, pero luego se divorció. Esto ocurrió con la cuenta de mi padre y su ex mujer, y nos pusimos en contacto con Apple para asegurarnos.
La vía más "legal" sería posiblemente convertir esta cuenta corriente en su nueva cuenta. Es decir, cambiar la dirección de contacto, de facturación y de correo electrónico para utilizar sus datos. De este modo, su cuenta se traslada con él. Si alguna vez quiere hacer una cuenta, podría crear una nueva.
Lo más parecido que podrías hacer de otra manera es cuando tenga su segunda cuenta configurada, encender Compartir en casa en ambas máquinas. Él podría entonces añadir esta música a su nueva biblioteca, y tu cuenta podría autorizarla.
Otra opción sería utilizar posiblemente iTunes Match. Podría copiar todos los archivos que compró en su biblioteca y activar iTunes Match. A continuación, borrar esos archivos localmente y volver a descargarlos desde iTunes en la nube. Esto eliminaría el DRM de algunos archivos, por lo que podría reproducirlos y tenerlos en su biblioteca. (Este es el camino que eligió mi padre).
Sin embargo, la legalidad de cualquiera de los dos últimos métodos es cuestionable, ya que ese no es realmente el diseño del servicio. Aunque, esto puede ser más de lo "correcto" que descargarlos ilegalmente. No soy un abogado, así que lo que digo con respecto a eso es sólo en la observación o la sensación, no oficial.
Al final, con los archivos con DRM y muchas condiciones de uso de los archivos digitales, el comprador es el único que posee los "derechos" de los archivos. Aunque los haya comprado en una cuenta de su propiedad, usted es realmente el propietario, etc. iTunes no permite transferir esta propiedad, pero ofrece servicios como los dos anteriores para ayudar a las familias.