Estoy en el proceso de implementación de un cautivo punto de acceso y si pruebas con iOS 8, no me muestra el cautivo network assistant.
Cuando yo uso Android y BlackBerry, que son capaces de detectar que están en un portal cautivo. Parece que iOS que es el impar-one-out, negándose a mostrar cualquier tipo de solicitud para el usuario para iniciar sesión en la red.
Mi portal es implementado por redirigir todo el tráfico a un nivel IP a un servidor local, que a su vez genera una auténtica HTTP redirect a nuestro portal.