Aparece el diálogo de la contraseña para la clave privada SSH sin contraseña

Yo tuve este mismo problema. Sin embargo, cuando generé una nueva clave privada sin contraseña, utilizando el siguiente comando:

ssh-keygen -b 1024 -t rsa -f id_rsa -P ""

Ya no vi el aviso de contraseña.

Además, ssh-add no pudo añadir la clave antigua, pero añadió la nueva como se esperaba.

Generé la antigua clave en Leopard en 2009, usando la versión de OpenSSL que había cogido, construido e instalado entonces (ese Mac murió, así que no puedo entrar y comprobar qué estaba ejecutando). Algo en esa clave era incompatible con las bibliotecas SSL nativas de Lion.

He hecho una copia de seguridad de mi antigua clave, así que si alguien quiere sugerir algunas comprobaciones, para identificar las propiedades específicas de la clave, que me diga qué comprobar y le informaré.

Otra pista: me di cuenta de que mi antiguo archivo id_rsa.pub tenía atributos extendidos, es decir, sus banderas de permisos se veían así r--------@ en lugar de r--------

xattr -l id_rsa.pub.old

devuelto:

com.macromates.caret: {
    column = 0;
    line = 1;
}

de TextMate. No sé si al quitarlo se habría solucionado el problema sin que tuviera que cambiar la llave. Creo que es poco probable.

En caso de que usted (futuro lector) vea lo mismo, puede eliminar el atributo extendido de la siguiente manera:

 xattr -d com.macromates.caret id_rsa.pub.old

Puede evitar que TextMate los añada saliendo primero de TextMate y emitiendo después este comando:

defaults write com.macromates.textmate OakDocumentDisableFSMetaData 1

En mi caso, he comprobado que algún texto extraviado o una imperfección en el archivo de claves puede causar este aviso. Lo último para mí fue esto:

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY----- ... -----END RSA PRIVATE KEY-----

Fíjate en el espacio extra que hay. Eso estaba causando esta extraña solicitud de contraseña que aparece en esta clave sin contraseña.

Las versiones más antiguas del ssh le pedirá una frase de contraseña cada vez que no pueda interpretar el archivo de claves. Si ssh pide una frase de contraseña en un archivo de claves que no se supone que tenga una, probablemente significa que el archivo de claves está corrupto de alguna manera.

$ dd if=/dev/urandom of=randokey bs=1024 count=1
1+0 records in
1+0 records out
1024 bytes (1.0 kB) copied, 0.000380502 s, 2.7 MB/s
$ chmod 600 randokey
$ ssh -i randokey localhost
Enter passphrase for key 'randokey':

Los mantenedores de OpenSSH mejoraron este comportamiento en algún momento. La versión de ssh que viene con MacOS High Sierra sabe la diferencia entre una clave cifrada y una clave corrupta:

$ ssh -i randokey localhost
Load key "randokey": invalid format
Password: ^C

$ ssh -V
OpenSSH_7.6p1, LibreSSL 2.6.2
$ uname -a
Darwin [hostname] 17.4.0 Darwin Kernel Version 17.4.0: Sun Dec 17 09:19:54 PST 2017; root:xnu-4570.41.2~1/RELEASE_X86_64 x86_64