Es posible que desees considerar el uso de una herramienta como OmniDiskSweeper (gratis) o Daisy Disk ($20) para ver si hay archivos inusualmente grandes escondidos en alguna parte, ocupando espacio en el disco. Puedes encontrar más aplicaciones como estas en las respuestas a ¿Cómo puedo liberar espacio en disco?
Si tu disco está tan lleno y realmente no puedes eliminar nada más del disco de arranque, te recomendaría definitivamente actualizar a un disco duro más grande. Generalmente se recomienda mantener alrededor del 15% de tu disco libre, y definitivamente te aconsejaría no quedarte con menos de 10 GB de espacio libre en tu disco de arranque.
No tener suficiente espacio en disco en tu disco de arranque puede causar fácilmente problemas graves de rendimiento y más frecuentes bloqueos, especialmente si te quedas completamente sin espacio.
Además de actualizar tu disco duro, podrías considerar mover temporalmente algunos archivos más grandes a otro disco hasta que tengas suficiente espacio para la restauración, luego, después de que la restauración se haya completado con éxito, podrías copiarlos de vuelta al disco de arranque.
Dependiendo de lo que esté ocupando espacio en el disco, puede valer la pena considerar mover algunos archivos permanentemente a otros discos. Por ejemplo, las bibliotecas de iTunes y iPhoto, que a menudo ocupan mucho espacio, se pueden mover a otros discos con bastante facilidad.