¿Cómo puedo copiar una lista de reproducción de una biblioteca de iTunes a otra?

En el menú Archivo, en la lista desplegable de la Biblioteca, encontrará "Exportar lista de reproducción".

En la máquina receptora se utilizaría "Importar lista de reproducción" que se encuentra en el mismo menú.

Parece que tienes el procedimiento correcto (aunque no sé con certeza si arrastrar y soltar funcionará con la lista de reproducción...) pero has probado a exportar un archivo .txt - eso es lo que obtengo cuando exporto una lista de reproducción. Si tienes la opción, ¿podrías exportarla como txt, verificar que el archivo contiene una lista de canciones, y luego verificar que también contiene una lista de canciones cuando la recuperas de Dropbox? Al menos deberías poder aislar dónde desaparece la lista.