La respuesta de sentinel tiene ya 7 años pero sigue funcionando... casi. Actualmente no funciona como se ha dicho.
Modificándolo ligeramente, este es el nuevo procedimiento a partir del 4/4/2017:
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Cree una nueva lista de reproducción llamada "Existe". No seleccione ninguna música primero, sólo créela en blanco. Si seleccionas todo y "Nueva lista de reproducción desde la selección", iTunes NO verificará las canciones, así que no lo hagas. Sólo cree la lista de reproducción en blanco.
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Selecciona-Todo en tu música y arrastra todas las canciones a esa lista de reproducción. Esto tomará un par de minutos para procesar, ya que está verificando que cada canción se puede encontrar.
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Opcional - Seleccione todo en sus canciones de nuevo y trate de crear una "Nueva lista de reproducción a partir de la selección", a una lista de reproducción "Existe - Método antiguo". A continuación, compare el número de canciones de esa lista de reproducción con el número de canciones de la lista de reproducción "Existe" del nuevo método. El nuevo método tendrá menos canciones si no se encontró ninguna.
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Igual que el método antiguo, cree una lista de reproducción inteligente llamada "No existe" o lo que sea, con las reglas "La lista de reproducción no es 'Existe'" y "El tipo de medio es música". Haga clic con el botón derecho y actualice si no se actualiza al crearla.
Esa lista de reproducción contendrá todas las canciones que no se encontraron. Si sabes que son sólo duplicados o lo que sea, puedes simplemente seleccionarlas todas, hacer clic con el botón derecho y "Eliminar de la biblioteca" para eliminarlas y dejar las que no son duplicadas.
Eso limpió mi propia biblioteca después de haber movido algunos directorios y volver a añadirlos.
Y hasta que lo hice, la sincronización con mi iPhone daba errores en algunas de esas canciones duplicadas y, por lo tanto, no sincronizaba las canciones en absoluto, incluso las duplicadas que SÍ existían.
¡Gracias por indicar el camino, centinela!