¿Es una buena idea crear un "enlace suave" desde la biblioteca de iTunes a un disco duro externo para liberar espacio en el disco duro?

Es mejor que copies la carpeta iTunes Media en tu disco duro externo, y luego vayas a Preferencias de iTunes > pestaña Avanzadas y cambies la ubicación de la carpeta iTunes Media por la de tu disco externo.

También puede mover el propio archivo de la biblioteca (en ~/Music/iTunes/ en mi sistema), pero no recomiendo hacer ambas cosas al mismo tiempo. Hay otras preguntas por aquí que van sobre la explicación de cómo utilizar una ubicación diferente de la biblioteca.

Para responder más directamente a tu pregunta, no conozco ninguna desventaja en el uso de enlaces simbólicos, pero eso es porque nunca lo he hecho. He hecho el enfoque que he descrito aquí y en general es mejor evitar ir a la espalda de una aplicación si se puede.

He probado muchas técnicas y el symlink es la que he preferido para mi biblioteca ubicada en un NAS. Utilizando cualquiera de las técnicas de copia, con montaje automático y similares, eventualmente te encontrarás con la situación de que el montaje o el NAS no está disponible temporalmente por X razón, e iTunes restablecerá la ubicación de su carpeta de medios. Entonces tendrás medios en dos ubicaciones. Con el enlace simbólico, al menos lanzará un error al inicio.

También puedes cambiar las bibliotecas de iTunes a voluntad manteniendo pulsado ⌥ durante el lanzamiento de iTunes. Esto dará un diálogo donde puedes seleccionar otra ubicación de la biblioteca, o crear una nueva biblioteca. Yo uso esto todo el tiempo.

Otro método es, que he encontrado, es que

1. Sólo tienes que ir a iTunes -> Preferencias y la última pestaña y cambiar la carpeta a una unidad externa, como "WD 2TB"
2. Ahora, ve a Música o Películas de iTunes y elige cualquier archivo o archivos y haz clic con el botón derecho y elige "Consolidar archivo".
3. El archivo se copiará de la antigua ubicación a la nueva.
4. Siga el paso habitual de borrar el archivo de película / canción de su unidad de arranque. (los que has consolidado)
5. Vaciar la basura de la papelera de reciclaje.

Ahora su disco de arranque del sistema tendrá más espacio porque el archivo se ha trasladado a la unidad externa.

Si iTunes puede incluso dejar que se verifiquen los archivos (que se mueven correctamente, comparando los archivos originales y los copiados), y luego eliminar automáticamente los archivos originales, será aún más perfecto.

Una técnica relacionada (estoy usando iTunes 11.0.2):

1. Si has movido alguna película al disco duro externo "WD Passport" antes, entonces puedes hacer clic con el botón derecho del ratón en iTunes y elegir "Reproducir película" para la película que fue movida. (movido por el mecanismo de movimiento de archivos del Finder, no por el de iTunes)
2. iTunes dirá "no puede encontrar la película", pero te gustaría localizarla. Responde que sí.
3. Ahora, puede escribir parte del nombre de la película, como "Iron" para "Iron Man", y esperar 1 segundo, y elegir la opción de búsqueda de "Buscar Iron en el nombre del archivo", y luego asegúrese de hacer clic en la ventana principal de "Buscar esto: Mac", (en lugar de buscar en una carpeta en particular), ahora elija el archivo de la película, que por lo general es de al menos 1 GB o más.
4. iTunes te preguntará si lo has encontrado y si quieres que iTunes busque otros archivos perdidos cerca de esa ubicación. Responde Sí, e iTunes añadirá automáticamente los archivos que hayas movido de la unidad de arranque a la unidad externa.

Por eso los productos de Apple suelen ser una obra de arte.

Esta es la forma habitual de hacerlo en un mac. Lo he hecho varias veces y parece que funciona bien. Usted puede utilizar la técnica descrita por CajunLuke arriba, pero yo prefiero hacerlo de la manera que usted ha descrito. Mantiene la ubicación de la biblioteca real fuera del control de iTunes (y del conocimiento) y hace que sea fácil moverla varias veces. También significa que usted puede mover el carpeta completa en lugar de sólo la carpeta de medios.

También he podido mantener mi música en una unidad y mis películas en otra con iTunes tratándolo todo como la misma biblioteca. No creo que iTunes pueda hacer eso, pero configurando los enlaces simbólicos adecuados simplemente funciona.