Utilizo Divvy para este tipo de gestión de ventanas, era la que más se ajustaba a mi modelo mental. Utiliza atajos para permitir cambiar el tamaño y la posición de la ventana y permite cambiar el tamaño a una cuadrícula utilizando el ratón muy rápidamente.
Puedes definir atajos para todo el sistema o atajos que sólo estén disponibles cuando la ventana Divvy esté abierta.
Hay muchos alternativas a Divvy la mayoría también son comerciales, pero ShiftIt es gratuito y de código abierto pero con funciones más limitadas.
Lo que hace es permitirte tener un acceso directo en todo el sistema para poner la ventana en una esquina o en mitades verticales u horizontales o a pantalla completa.
El código fuente está disponible en github, pero si no te sientes cómodo compilando el código por ti mismo, o no quieres instalar los 4GB de Xcode necesarios para hacerlo, he subido mi versión compilada de ShiftIt a filedropper.com.
(Se aplican todas las advertencias habituales y ninguna de las garantías. No he probado este código, aparte de ejecutarlo durante unos días para probarlo para uso personal. Por favor, ten cuidado cuando descargues software de gente cualquiera en Internet. Mira a ambos lados cuando cruces la carretera).
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Alt clic en el botón verde. ¿Qué versión de OSX ejecuta?
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Otro caso en el que la respuesta aceptada no es la mejor/correcta. Véase la respuesta de @serg