En cuanto a tu primera pregunta, no, no era ilegal debido a la forma en la Digital Millenium Copyright Act restringe la elusión de cifrado, protección de copia, y otros mecanismos de seguridad digital. En definitiva, no es tanto la posesión de un teléfono con jailbreak, lo cual era ilegal, sino el proceso por el cual el teléfono estaba liberado. Una analogía común es comparar a la DMCA restricción a un derecho de impedir el cruce de líneas rojas en la carretera. Si hay un parque público en el otro lado de la línea roja, es legal para estar allí, pero ilegales para cruzar la línea para llegar allí. La reciente LoC dominante, esencialmente, crea una excepción a la DMCA restricción para el propósito específico de jailbreaking un teléfono para el propósito de la instalación de software adicional y ampliar su funcionalidad.
Ahora, en cuanto a por Qué Jailbreak? En resumen, Jailbreak si hay una aplicación que se desea ejecutar, que requiere que usted para hacer jailbreak. Aplicaciones disponibles a través de Cydia y otros repositorios disponibles para iPhone con Jailbreak propietarios van desde aquellas que son rechazadas por Apple porque violan las Tiendas de aplicaciones de los Términos de Servicio de alguna manera (contenido Explícito, uso de oculto o ilegal de la API), las aplicaciones de autores que no están de acuerdo con las Manzanas de las políticas en la administración de la App Store y las aplicaciones que se basan en la funcionalidad disponible sólo a partir de otros jailbreak apps.