Creo que el conector de audio de tu iPod puede estar fallando. Si realmente te gusta tu iPod y quieres "repararlo", puedes hacerlo. Busca en Google recambios para el iPod 5th gen y encontrarás un montón.
Por ejemplo: Este tiene un iPod 5g 30gb Jack de audio por 35 dólares. También tienen las "herramientas adecuadas". No tengo experiencia con ninguno de los dos, pero conozco gente que ha arreglado iPhones y cosas así simplemente comprando las piezas.
Ellos afirman:
¿El puerto de audio/toma de auriculares de tu iPod Video de 5ª generación sólo funciona por un canal o por otro? ¿Los plásticos están agrietados o rotos y sus auriculares están sujetos con cinta adhesiva? Pida esta pieza para reemplazar su conector o abra una orden de reparación a continuación y deje que nuestros técnicos calificados reparen o reemplacen su conector para que vuelva a estar en estéreo.
Y también ofrecen un servicio en el que puedes enviar el iPod y ellos lo harán por ti. Por supuesto, puede haber otros que hagan lo mismo.