¿Es necesario expulsar las unidades externas antes de cerrar la sesión, reiniciar o apagar?

No se gana nada con "expulsar" explícitamente las unidades antes de cerrar la sesión, apagar o reiniciar de forma normal. MacOS X tiene un subsistema llamado "Arbitraje de Disco" (principalmente el proceso demonio del sistema "diskarbitrationd") que monta las unidades que no son el dispositivo de arranque cuando un usuario inicia la sesión y las desmonta (es decir, las "expulsa") cuando el usuario cierra la sesión. Debido a que opera fuera del contexto de una sesión de inicio de sesión del usuario, diskarbitrationd es capaz de asegurar que los procesos que no son gestionados directamente por un usuario (indexación de Spotlight, Time Machine, sesiones de inicio de sesión de otros usuarios, etc.) son tratados correctamente al desmontar los dispositivos. También comprueba (y normalmente puede reparar tranquilamente) los problemas de corrupción del sistema de archivos antes de montar las unidades. A un nivel más profundo, el sistema operativo también cuenta con un demonio (actualización) que vacía la caché del sistema de archivos en el disco cada 30 segundos y con un proceso cuidadosamente programado para el apagado (es decir, la primera mitad del reinicio) que garantiza que todos los dispositivos del sistema de archivos estén correctamente sincronizados y desmontados antes de reiniciar o apagar el sistema. MacOS X es único en este aspecto sólo en los detalles: todos los sistemas operativos importantes han madurado más allá de la necesidad de que los usuarios se aseguren manualmente de que las unidades no se desmonten en un estado "sucio".

Las posibles excepciones serían si se hace algo fuera del sistema operativo para detener o reiniciar el sistema, como desconectar la alimentación principal o forzar un reinicio de hardware mediante una pulsación prolongada del interruptor de encendido. Ambas cosas podrían provocar la corrupción del sistema de archivos, pero nadie debería tomar esas medidas, excepto en casos raros y graves en los que probablemente no se tenga el lujo de poder expulsar manualmente las unidades. (por ejemplo, humo, llamas, kernel panics, etc.)

No. La respuesta corta es que se expulsa/desmonta un dispositivo de almacenamiento cuando ya no se desea utilizarlo.

Está perfectamente bien dejar una unidad externa conectada si quieres que esté disponible más tarde para ti o para otros (como una copia de seguridad de Time Machine).