Esto puede ser más de lo que buscas, pero OmniFocus es la mejor solución que conozco que cumple con sus requisitos.
Sí hace tareas anidadas. Si eres un fanático de Getting Things Done, OmniFocus te resultará bastante familiar con el flujo de trabajo descrito en él. Si no te gusta GTD, OF sigue funcionando, aunque la terminología puede no resultar tan obvia.
Soporta WebDAV, no CalDAV. Si está ejecutando su propio servidor CalDAV, podría estar bien aquí. Si su objetivo real es la sincronización (no necesariamente la sincronización CalDAV), el Grupo Omni tiene un servidor Omni Sync que está disponible para todos sus clientes, y funciona bien.
También hay aplicaciones de OmniFocus para iPhone y iPad, que en general tienen buenas críticas.