Yo también tuve este problema. No podía apagar desde el menú de Apple o incluso cerrar la sesión. Todos los elementos del escritorio y la barra de menú desaparecían cuando intentaba apagar, pero el dock permanecía y la máquina nunca se apagaba. Incluso podía reabrir las aplicaciones en el dock, excepto el Finder. Sin embargo, pude apagar yendo a la pantalla de inicio de sesión y haciendo clic en ShutDown allí. Intenté todos los reinicios habituales, iniciar y apagar en modo seguro, etc.
Después de leer todos los posts que pude encontrar, y a base de prueba y error, descubrí que era culpa mía. Había borrado los archivos de la aplicación (en mi caso, CiscoVPN) de mi disco duro, sin hacer el proceso de desinstalación. Finalmente me di cuenta de que el iMac seguía teniendo CiscoVPN como elemento de inicio (menú Apple > Acerca de este Mac > Informe del sistema > Software > Elementos de inicio). Tuve la suerte de que el sitio web de Cisco incluía instrucciones explícitas para eliminar CiscoVPN del inicio. Copié/pegué las líneas de las instrucciones de Cisco en el Terminal, reinicié el ordenador y ahora se apaga normal y rápidamente. No creo que CiscoVPN tuviera ningún problema, sino que era lo que mi iMac buscaba en el arranque y probablemente seguía buscándolo cuando intenté apagarlo. Así que comprueba tus elementos de inicio y asegúrate de que si hay algo ahí, la aplicación también está en tu máquina.