Photostream no es realmente un mecanismo de sincronización, es un mecanismo de empuje.
Cuando tomas una nueva foto en cualquier dispositivo habilitado para iCloud con Photostream activado, éste informará a lo que sea que esté en la nube, que luego acepta una carga de esa foto, y la envía a otros dispositivos que también estén registrados.
Por lo tanto, nunca podrá tener en cuenta las fotos tomadas antes de que el dispositivo se registrara para usar el servicio. No tiene forma de verificar si ya tienes la foto, o de realizar lo que efectivamente sería una sincronización bidireccional en absoluto, no tiene absolutamente ningún conocimiento de tus fotos anteriores, y simplemente comenzará a enviar fotos que sean nuevas después de ser registrado para recibir las actualizaciones.
Entonces, en resumen, no puedes. Para darte una analogía, es como iMessages. Cuando registras un nuevo dispositivo para recibir mensajes, recoge desde ese momento en adelante, y no pone al día tu historial anterior de mensajes.