Las compras están vinculados a la ID de Apple.
Los dispositivos sólo puede sincronizar el contenido que están autorizados. Se puede sincronizar con cualquier dispositivo (hasta 10) que está autorizado para la IDENTIFICACIÓN.
Esto es un extracto del sitio web de soporte de apple:
Si desea transferir las compras en iTunes Store desde un dispositivo iOS o
el iPod a un ordenador, asegúrese de autorizar el equipo antes de
conectar el dispositivo.
...
Importante: hacer Clic en Borrar y la Sincronización de eliminar cualquier contenido existente
actualmente en el dispositivo. El contenido será reemplazado conlo que sea
existentes de contenido es en la actual biblioteca de iTunes a tu dispositivo
conectado. Si no hay ningún contenido en la biblioteca de iTunes, nada
se sincronizarán con el dispositivo, y el dispositivo estará vacía.
iTunes
comenzará la copia de cualquier compra hecha con cualquier cuenta que la
equipo está autorizado.
Jailbreak podría ofrecer posibilidades para eludir las restricciones, pero va a estar en contra de apple en términos de licencias (copiar el contenido a los dispositivos no autorizados que es).
Creo que esto requeriría para hacer jailbreak a iTunes en tu Mac también para la sincronización en el trabajo y no sé si hay soluciones para esto.