Sí y no.
Sí, parece que hay una función en la que la aplicación de mensajes no mostrará inicialmente los mensajes más antiguos en función de alguna combinación de tiempo y actividad, cuando antes lo mostraba todo de forma más fiable.
No - En todos los casos que he visto, los mensajes no se eliminan debido a esta función, por lo que es difícil saber por qué se muestra el botón "cargar más", pero no recupera realmente más mensajes.
Por ejemplo, tengo conversaciones de SMS y iMessage que existen en la aplicación desde 2010 y 2011. Algunas conversaciones comenzaron como SMS y se trasladaron a iMessage en octubre de 2011 y no se han acortado con el "cargar más mensajes".
Según mi uso, todas las conversaciones antiguas que no tienen más de 10 o 20 elementos en el historial se presentan perfectamente en iOS 5. Sólo las conversaciones (tanto de SMS como de iMessage) con más de 30 o más mensajes tienen la visualización acortada y la opción de pedir que se carguen más mensajes bajo demanda.
Estoy bastante seguro de que todos los mensajes siguen almacenados, sólo que no se renderizan y ocupan espacio en la vista hasta que se pide más contenido.
Nunca he tenido problemas con que iMessage me borre los mensajes por falta de espacio u otras consideraciones, pero sí uso PhoneView para archivar periódicamente tanto mis mensajes como otros contenidos (buzón de voz, historial de llamadas) en un Mac, ya que conservar este historial es algo que prefiero tener.