FileVault2 ¿Pidiendo la contraseña dos veces?

FileVault pedirá la contraseña de cifrado del disco para desbloquearlo antes de arrancar el sistema operativo. Una vez desbloqueado el disco, procederá a arrancarlo normalmente, y en ese momento le pedirá su contraseña de acceso. Sólo ciertos usuarios pueden desbloquear el disco. Así que, cuando lo enciendas por primera vez, te pedirá que te autentiques para desbloquear el disco, y luego te pedirá que te autentiques para iniciar sesión. Esto suena como lo que estás experimentando, y es normal.

Revisa la respuesta de abajo, esto es un error. ¿Estás desbloqueando el disco con la misma cuenta a la que te estás conectando?

Este artículo entra en más detalles. Específicamente:

Al seleccionar "Activar FileVault", si su Mac tiene varias cuentas de usuario, se le pedirá que identifique las cuentas de usuario a las que se les permitirá desbloquear la unidad cifrada (para iniciar el ordenador o recuperarse del sueño o la hibernación).

Los usuarios que no estén habilitados para desbloquear FileVault sólo podrán iniciar sesión en ese Mac después de que un usuario habilitado para desbloquear haya iniciado o desbloqueado la unidad. Una vez desbloqueada, la unidad permanece desbloqueada y disponible para todos los usuarios, hasta que el ordenador entra en suspensión, hiberna o se apaga.

No sé lo suficiente sobre cómo se pasa la información de acceso del sistema de autenticación/desbloqueo previo al arranque al inicio de sesión del sistema operativo para saber qué puede haberse roto, pero aquí hay algunos pasos genéricos de prueba/información:

Revise los archivos de registro en la utilidad de la consola, y vea si indican algún problema durante el proceso de arranque. Haga clic en Mostrar lista de registros en la barra de herramientas para obtener accesos directos a las ubicaciones de registro estándar. Los registros más relevantes son probablemente Todos los mensajes, system.log y /var/log > secure.log.

Intenta cambiar tu contraseña, y mira si eso resincroniza algo.

Intenta crear otra cuenta y mira si funciona mejor (debería configurarse automáticamente para FileVault).

Finalmente, la opción de fuerza bruta: intenta apagar y volver a encender el FV. Tengan en cuenta que mientras que FV se maneja bien al ser encendido y retroceder inmediatamente, apagarlo y volverlo a encender es un poco más escamoso. Recomiendo apagarlo, esperar a que el disco termine de desencriptar, luego reiniciarlo y sólo entonces volver a encenderlo.

1. No es un comportamiento normal.
2. Intenta reestablecer tu contraseña.

La razón más probable es que el registro de OS X de su contraseña y el de FileVault se desincronice. (FileVault2 es un entorno previo al arranque y comienza antes de Botas OS X). Reestablecer la contraseña (después de haber iniciado la sesión, por supuesto), obliga a estos dos registros a sincronizarse.