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Brew virtualbox desinstalar contraseña prompt no se muestra

Cuando hago brew upgrade, homebrew intenta actualizar virtualbox. En algún momento durante la actualización, brew realiza el siguiente paso:

==> Ejecutando el script de desinstalación VirtualBox_Uninstall.tool

Bienvenido al script de desinstalación de VirtualBox.

Después de un poco más de texto, pide una contraseña:

El proceso de desinstalación requiere privilegios administrativos
porque algunos de los archivos instalados no pueden ser eliminados por un usuario normal.
Es posible que se le solicite su contraseña ahora...

Pero no hay ningún aviso de contraseña...no aparece ninguna ventana, nada. Simplemente se queda atascado ahí. Cuando presiono Ctrl+C, recibo la solicitud de contraseña:

Por favor ingrese la contraseña de ...:

Pero para entonces ya es demasiado tarde, detuve el comando brew upgrade. ¿Alguien sabe qué está sucediendo aquí y cómo puedo ejecutar con éxito el comando brew upgrade?

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Bueno gracias por tu ayuda constructiva, pero no puedo comentar en el OP. Además, se necesita mucha más información para analizar correctamente esto y este OP carece de información útil. Registros, shell, sistema operativo, todos serían muy útiles. En primer lugar, brew upgrade, bueno, actualiza paquetes. Normalmente se sigue con el paquete que deseas actualizar. Sin embargo, puede, sin nada que le diga qué actualizar, ir y actualizar todo. En el caso de los barriles, que son aplicaciones, necesita desinstalar la versión antigua y luego instalar la versión más nueva. Sin embargo, como pareces tener problemas al ejecutar esto, ¿qué permisos tiene tu usuario? Como el usuario que está conectado a la interfaz de la terminal. Podría ayudar ir como root antes de ejecutar la actualización, ya que intentar desinstalar algo instalado por root sería difícil si no eres root. De cualquier manera, los registros explicarían mucho así que si pudieras proporcionar los registros de brew cuando ocurra esto sería muy útil.

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