No es probable que tengas esa información de hace semanas. El lugar probable, system.log, se borra después de una semana, así que necesitarías tener Time Machine u otro mecanismo de copia de seguridad para mirar ese archivo.
Podría probarlo fácilmente abriendo el console.app y el sistema de filtrado.log para los mensajes USB (o incluso mirar en todos los mensajes) y ver lo que se registra cuando se conecta el dispositivo afectado/para rastrear.
Como los reproductores de MP3 se parecen a los de almacenamiento, es muy probable que recibas algunos mensajes de registro para rastrear eso desde OS X sin necesidad de un software especial, siempre y cuando el evento esté dentro de una semana.