1 SSD externo con sistema operativo y todos los archivos, ¿es posible utilizarlo en 2 Macs?

Aunque esto puede ser posible, no estoy seguro de que necesariamente reduciría la cantidad de "mantenimiento" que necesitas hacer. En primer lugar, hay aspectos de la seguridad de Mac que hacen esto muy difícil. También hay archivos de configuración específicos de hardware en un disco del sistema. La computadora utilizará diferentes redes, para empezar, lo cual tendrías que cambiar. Incluso compartir una cuenta de usuario entre dos Macs puede ser problemático. ¡Diferentes posiciones de ventana son lo menos de tus problemas! En general, aconsejaría firmemente en contra de esto.

(Opiniones disidentes detallando los pasos completos requeridos son bienvenidas.)

"Eliminando la necesidad de mantener 2 computadoras."

Hay muchas formas de reducir cualquier mantenimiento. En primer lugar, asegúrate de que en Preferencias del Sistema > General > Actualización de Software > Respuestas de Seguridad, hayas activado las actualizaciones automáticas para aplicaciones y sistemas operativos.

Puedes sincronizar el contenido de tu carpeta de Documentos, ya sea usando iCloud (o Dropbox, o OneDrive..), o usando aplicaciones de sincronización de terceros. Algunas de estas pueden sincronizar Macs en diferentes ubicaciones. Estas incluyen SyncThing, Resilio Sync, Chronosync, GoodSync, y muchas más.

Eso probablemente reducirá la cantidad de mantenimiento técnico/administrativo que necesitarás hacer.

Lo he hecho con varias versiones de MacOS, y funciona, pero no es una buena idea.

El mejor resultado fue con una copia de 10.5 (Leopard). Tengo algunos programas heredados que no funcionarán en nada que no sea PowerPC, así que instalé el sistema operativo y el software en un disco duro externo, y ha pasado la última década saltando de una computadora a otra a medida que el hardware falla.

También lo he hecho con 10.14 (Mojave). Necesitaba dos copias de mi entorno de desarrollo para realizar algunas tareas de larga duración, así que hice una imagen de la máquina original en un SSD externo, lo conecté a una computadora de repuesto y la encendí. El clon, a pesar de ser una máquina más potente, inicialmente funcionaba más lento porque el sistema operativo pasó alrededor de 36 horas haciendo algo que involucraba un intenso acceso al disco.

Si bien los SSD externos son muy rápidos en estos días, el rendimiento no será tan bueno como los SSD internos. Lo que deseas hacer ni siquiera es necesario si utilizas iCloud Drive. Simplemente instala las mismas aplicaciones en cada Mac y permite que iCloud Drive mantenga tus datos sincronizados. Esto es algo que he estado haciendo durante varios años. He tenido una Mac de escritorio y una MacBook Pro por mucho tiempo. Gracias a iCloud Drive, nunca tuve que preocuparme por en qué Mac tenía almacenados ciertos archivos. Todo estaba en ambas Macs. Cuando compré mi MacBook Pro el año pasado, no hice una migración de datos. Simplemente inicié sesión en iCloud y en cuestión de minutos, todo lo que tenía almacenado en iCloud Drive estaba disponible para mí. Instalé mis aplicaciones y todo funcionó bien. Dejé de usar el asistente de migración de datos hace mucho tiempo. No me importa instalar aplicaciones en una nueva Mac. También me brinda la oportunidad de simplemente no instalar aplicaciones que ya no necesito. Apple ha hecho casi imposible crear clones de macOS que sean booteables, por lo que lo que estás pidiendo podría no ser posible o fácil de mantener.