Parece que eliminaste la música utilizando el Finder o Terminal, en lugar de hacerlo a través de la aplicación de Apple Music. Al eliminar de esta manera, Apple Music no sabe que has eliminado los archivos, de ahí los cuadros de diálogo que aparecen preguntándote que ubiques la pista que estás reproduciendo.
Para solucionarlo, utiliza Apple Music para seleccionar las pistas que deseas escuchar solo a través de streaming y haz clic derecho > Eliminar descarga. Esto es más fácil en la vista de Canciones con el Navegador de Columna habilitado para poder ubicar las pistas que desees.
En esta vista hay una columna de Descarga en la Nube, la cual puedes habilitar si no está visible haciendo clic derecho en los encabezados de las columnas sobre la lista de pistas. Luego, puedes hacer clic en el encabezado de la columna de Descarga en la Nube (un símbolo de nube) para ordenar tu biblioteca por estado de descarga en la nube. Las pistas descargadas se muestran con una flecha blanca hacia abajo dentro de un círculo gris. También puede resultarte útil la columna de Estado de la Nube, la cual muestra si las pistas están emparejadas, subidas, de Apple Music, entre otros.