¿Cómo puedo usar la dictación y reproducir mi música en iTunes en mi Mac al mismo tiempo?

No es factible.

Para utilizar la dicción, necesitas un entorno de fondo tranquilo: Si tu Mac no reconoce el texto y los comandos que hablas.

Ya sea reproduciendo música en iTunes simultáneamente o reproduciendo música en equipo de audio externo, esto creará un "ruido" de fondo que interferirá con la función de dictado