El comportamiento predeterminado descrito por el OP ocurre con OS X El Capitan y versiones anteriores de OS X. Aquí es donde se usa un único registro en el archivo de marca de tiempo para todas las sesiones de inicio de sesión. (Este comportamiento contradice lo que se publica en man sudoers para OS X El Capitan.) El comportamiento predeterminado actual, donde hay un registro separado en el archivo de marca de tiempo para cada terminal, comenzó con macOS Sierra y continúa en macOS Ventura.
Después de hacer algunas pruebas con versiones anteriores de OS X/macOS, puedo confirmar que el comentario de Allan es correcto. La parte relevante de este comentario se repite a continuación.
Intenta agregar esta línea (usando visudo) al archivo /etc/sudoers: Defaults !tty_tickets.
Ten en cuenta que a partir de macOS High Sierra, Defaults !tty_tickets ha sido reemplazado por Defaults timestamp_type = "global". En otras palabras, ambos realizan el mismo cambio. Puedes ver el cambio ingresando sudo sudo -V | grep 'timestamp record'.
