No pude encontrar respuesta en ningún lado, así que quería publicar el problema que tuve y la solución que encontré aquí. La solución fue usar "caffeinate" en mi flujo de trabajo. El primer bloque de mi flujo de trabajo de Automator es ahora "Ejecutar script de shell" (/bin/zsh y a stdin) con el script:
caffeinate -u -t 180 > /dev/null 2>&1 &
Eso evitará que el protector de pantalla se active al darle a la computadora algo que hacer durante 3 minutos y el spawn al final ("&") significa que el script no necesita esperar a que termine para ejecutarse. Realísticamente, probablemente podrías solo ejecutar caffeinate por un segundo y no molestarte en hacerlo por 3 minutos.
Después de ese bloque, el siguiente en el flujo de trabajo es una "Pausa" de 2 segundos solo para darle tiempo a la computadora de estar verdaderamente lista para ejecutar el flujo de trabajo.
Eso resolvió mi problema de OSStatus -50.
Y la forma en que pude probar esto fue usando las "Esquinas activas" con una de las esquinas configurada en "Poner pantalla en reposo". Luego configuraría el evento del calendario para dos minutos en el futuro, movería el ratón a la esquina activa, la pantalla se pondría en reposo y luego esperaría un tiempo menor a 2 minutos para que se despierte y ejecute mi flujo de trabajo de Automator.
Para poder controlar tu computadora, recuerda añadir tu "app" que Automator crea para tener acceso. Eso está en Preferencias > Seguridad y privacidad > Accesibilidad, haz clic para desbloquear, luego + para añadir tu app (si aún no está añadida), y haz clic en la casilla en frente de ella. También descubrí que después de cada edición en el flujo de trabajo, tenía que remover la "app" de la lista de aplicaciones permitidas y luego añadirla de nuevo. Eso es una gran molestia ya que hubo mucha iteración para lograr que esto funcionara.
