El mayor problema es la generación de claves. La seguridad más estricta de iOS es que sólo se permite la ejecución de aplicaciones firmadas en los dispositivos, a menos que se haya hecho jailbreak y se haya instalado un paquete para eludir esto, normalmente para el despliegue sin licencia o la piratería de aplicaciones.
Es necesario generar una clave basada en la autoridad de certificación de Apple, o CA. Luego la subes al portal y Apple la aprueba, siempre que seas un desarrollador de pago. Cada vez que despliegas una aplicación, ya sea en la tienda o en tu dispositivo para probarla, la firmas con tu firma digital, que está respaldada por Apple. Esto indica a tu dispositivo, o a los dispositivos de tus probadores o clientes, que la aplicación es de un desarrollador que es quien dice ser. Dado que la principal forma de obtener una aplicación en tu dispositivo es a través de la tienda, tienes la confianza de que no está manipulada (ya que la firma del desarrollador no es válida con la vuelta de un solo bit en la aplicación) y que ha pasado por los controles de Apple al estar alojada en la tienda. Se trata de una doble garantía de seguridad.
Los perfiles de aprovisionamiento son otra cosa. Antes, Apple te permitía "cargar lateralmente" una aplicación en el número de dispositivos que quisieras. Esto significaba que podías eludir la App Store y vender las aplicaciones tú mismo como una descarga, de forma similar a las aplicaciones de escritorio. Apple no lo aprobó y, desde entonces, lo limitó a 100 dispositivos por año en una sola cuenta de desarrollador. Los dispositivos se añaden al portal mediante su UDID, su huella digital única, y es necesario obtenerla de cualquier dispositivo en el que se desee probar la versión beta de la aplicación o desplegarla ad hoc. Dado que cuesta aproximadamente 0,99 dólares al año por dispositivo, resulta prohibitivo vender aplicaciones de este modo, pero permite disponer de un gran número de espacios para pruebas beta. Por supuesto, un perfil de aprovisionamiento es la lista de los dispositivos que pueden ejecutar qué aplicaciones firmadas por qué desarrollador.
En los últimos Xcode, una vez que has establecido tu clave (que sería difícil de automatizar desde dentro de Xcode), puedes conectar cualquier iDevice, abrir el organizador y hacer clic en "Usar para el desarrollo". Xcode te pedirá tus credenciales y luego añadirá automáticamente el dispositivo al portal y creará un perfil de aprovisionamiento para ti. Una vez que hayas hecho la configuración inicial, es básicamente un clic para añadir un dispositivo adicional. No creo que a Apple le preocupe tanto que la configuración inicial esté automatizada, ya que se trata de un proceso único.
(Lo siento, estoy tratando de trabajar en mi larga duración).