¿Debo reinstalar OpenVPN Connect en mi Mac Ventura huésped ejecutándose en Parallels aunque mi Mac Ventura huésped ya lo tenga?

¿También tengo que volver a instalar OpenVPN Connect en mi invitado? ¿O puede mi invitado absorber de algún modo la conexión VPN de mi host?

Sí, debe instalar el software VPN para el cliente.

Esto se aplica a todo el software de virtualización, y no sólo a Parallels (por ejemplo, VirtualBox). Esto se debe a cómo se crea/utiliza el adaptador de red virtual para dar acceso a la red del host (LAN e Internet) a los clientes virtuales.

Cuando se crean máquinas virtuales, el software del hipervisor crea adaptadores virtuales que utilizan los puertos y servicios de hardware (por utilizar la jerga de Apple) para el acceso a la red. Crea esas interfaces con una ruta específica por defecto por donde debe ir el tráfico para Internet, cuando instalas software VPN, crea una nueva ruta para tu interfaz principal, pero no para la virtual. Esta es la razón por la que tu conectividad se cae.

Cuando creas VMs y compartes la red como has hecho, tienes que pensar en ello como una red detrás de otra red. No es diferente a que te "conviertas" en el ISP para tus "clientes" de VM. Si uno de ellos quiere conectarse a una VPN, entonces ese cliente debe tener el software VPN instalado.

¿Qué modo de red utiliza el invitado? (Puede encontrarlo en Dispositivos -> Red.) La red compartida debería permitir al invitado utilizar la conexión VPN del anfitrión. Artículo de la base de conocimientos de Parallels mencionan específicamente este caso de uso. Tenga en cuenta que la red compartida sólo está disponible en las ediciones Pro y Business de Parallels.

Por otro lado, la red puenteada proporciona al invitado su propia interfaz de red virtual que no pasará por la VPN. Si OpenConnect está configurado para enviar todo el tráfico a través de la VPN, tiene sentido que tu invitado esté bloqueado. En ese caso puedes instalar OpenConnect en el invitado, pero no puedes ejecutarlo en ambos al mismo tiempo.