No he sido capaz de encontrar una manera de reproducir su problema, pero en lugar de continuar en los comentarios en otra respuesta, voy a estacar una respuesta adecuada para que podamos editar en forma.
- Google pone una entrada en mi historial por cada "búsqueda" y luego pulsa enter (dos búsquedas producen dos entradas en el historial)
- Duck Duck Go pone dos entradas (dos búsquedas producen cuatro entradas en el historial)
Es posible que la "segunda" entrada se suprima en tu perfil específico o que haya un ajuste para suprimirla. Si mi teoría es válida, puede que sólo tengas una entrada para Duck Duck Go y cero para Google.
Para reproducir mis resultados - borrar todo el historial de búsqueda y, a continuación, desactivar todos los elementos excepto Incluir sugerencias de motores de búsqueda (aunque no veo que ninguno de estos ajustes de abajo cambie mis resultados)
![Safari Settings on macOS Monterey]()
Esto es lo que muestra la búsqueda en Google de dos frases en mi historial, primero con Google y luego con Duck Duck Go
![History for Google and Duck Duck Go]()
Me pregunto si las personas que carecen de estos eventos del historial tienen extensiones o configuraciones que puedan estar afectando esto. Una forma rápida de aislar que sería hacer un nuevo usuario en tu Mac y repetir la prueba rápida anterior.