Resumen ejecutivo: compruebe si está lleno
Últimamente tengo este problema con OSX 10.9 y iTunes 11 en un iPod Touch de 4ª generación con iOS 6. Creo que hay algunos contribuyentes en mi caso, que parecen combinarse para detenerlo, a menudo en "importar fotos" o "preparar elementos" en el paso 8 (se detendrá durante horas hasta que lo mate).
Un problema es que cuando lo conecto, se abre iPhoto para copiar las fotos. Creo que la coordinación entre iPhoto 9.5 e iTunes puede ser un error. A veces no hay fotos nuevas, e iPhoto no ofrece ningún camino a seguir, así que no hay forma de decirle que he terminado con la (no) sincronización. Mientras tanto, iTunes parece estar esperando.
Otro problema es que hay un par de fotos y un par de pistas de música sobre las que tiene problemas para moverse; todas ellas funcionan bien en un lado o en otro (es decir, el Mac puede reproducir el audio, el iPod puede ver la foto). Me he preguntado si un borrado y restauración podría solucionar esto, pero no he querido arriesgarme todavía (me preocupa que pueda fallar al restaurar de la misma manera que falla al sincronizar).
Estos factores se combinan para que la sincronización sea poco fiable, pero creo que mis problemas más recientes se debieron a un nuevo problema: el iPod estaba completamente lleno, y iTunes no lo sabía. Me avisó cuando alegó que no había espacio suficiente para una aplicación de 21 MB descargada en iOS, y comprobé la pantalla de ajustes/general/uso de iOS para ver que había "0 bytes" libres. Se había llenado por haber descargado podcasts en él que no se borraban - lo resolví borrando manualmente un montón de ellos, y después de una variedad de intentos de sincronización después de que finalmente consiguió que se completara. Incluso después de esto, iTunes cree que hay 8 GB libres pero el dispositivo dice 4 GB, así que hay una desconexión ahí. La forma en que iTunes y iOS 6 manejan los podcasts parece torpe y es probablemente un factor.