Después de un reinicio forzado (y otro reinicio por si acaso), las aplicaciones que permito controlar "Accesibilidad" en Preferencias del Sistema > Seguridad y Privacidad > Privacidad ya no incluyen Rectangle.app ni me permite agregarla manualmente.
Nada aparece ahí ya y nada se puede agregar. 
Afortunadamente, he resuelto mi problema. La solución es frustrante.
Lo que los reinicios no pudieron arreglar, lo solucionó un apagado y un reinicio. Ten en cuenta que el comportamiento del sistema después de un reinicio puede diferir del comportamiento del sistema después de un apagado y un reinicio, secuenciado manualmente.
Como evidencia, aquí tienes algunas de las aplicaciones autorizadas de accesibilidad después de reiniciar, incluida la aplicación Rectangle de interés. 
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Útil pero frustrante. Lo que los reinicios no pudieron arreglar, un apagado y encendido: sí.