¿Debo utilizar Time Machine para migrar de un Mac a otro?

La mejor manera de hacerlo es con el Asistente de Migración de Apple. Conecta los Macs entre sí con un cable ethernet e inicia el Asistente de Migración en ambos. Sigue las instrucciones en pantalla.

He migrado a nuevas máquinas siete veces y es un sistema bastante impecable. Basado en otras respuestas estoy bastante seguro de que Eclipse realmente no sabrá la diferencia después de la migración, siempre y cuando su nombre corto en ambos Macs es el mismo.

Para el espacio de trabajo de eclipse, la migración de la carpeta del espacio de trabajo estará bien (si tiene todos sus archivos fuente dentro de la carpeta). En el primer lanzamiento, Eclipse te pedirá que establezcas la carpeta del espacio de trabajo. Le darás esta carpeta y tus proyectos estarán allí. Si tienes los archivos fuente en otro lugar, tendrás que copiarlos y mantener la misma estructura de carpetas para que Eclipse encuentre los archivos.

Para el disco de la Máquina del Tiempo. Podrás utilizar el mismo. Se creará otra carpeta para almacenar la copia de seguridad de tu nuevo portátil ya que no hay ninguna carpeta diferente por máquina física. Así que no hay que preocuparse por este lado.

Para el resto de sus archivos, será en un caso por caso, ya que sólo desea migrar una parte de ella. Como ya se ha dicho, puedes migrar tu directorio de inicio con el Asistente de Migración (en Aplicaciones/Utilidades). En cuanto a la parte principal de las aplicaciones de Apple, si los archivos se gestionan en la biblioteca, una exportación/importación de la biblioteca estará bien. Si no, tendrás que hacer la copia de los archivos por ti mismo.