¿Cómo digitalizar el audio de una antigua cinta de casete utilizando el puerto de auriculares de 1/8" de un MacBook Pro de 2021?

Las tomas de auriculares son de nivel de micrófono, mono. Su pletina de cassette tendrá una salida de nivel de línea de consumidor, estéreo. Son básicamente incompatibles, en varios niveles.

Necesitarás una interfaz USB de nivel de línea. Para evitar los estándares abismales que obtendrás en las cosas realmente baratas de Amazon/eBay, sería mejor que compraras en un sitio de "instrumentos musicales/audio", para conseguir algo vagamente útil. Su nivel de entrada para esto va a ser tal vez 20 €. Probablemente necesitarás adaptadores de cable desde la salida de tu casete a la entrada de la interfaz.
Ver https://www.thomann.de/gb/usb_audio_interfaces.html?oa=pra&gk=STAIUS&cme=false&filter=true para algunos ejemplos [conocido y respetado 'box shifter' de audio profesional de la UE]