¿Se pueden instalar dos versiones de una aplicación en el mismo dispositivo iOS?

No es tanto el nombre -al menos no el visible, ya que una actualización puede cambiar el nombre visible- sino el identificador del paquete dentro de la aplicación que la identifica y permite al sistema operativo saber que debe realizar una actualización. El desarrollador tiene que mantener el mismo identificador de paquete para proporcionar realmente una actualización y no una nueva aplicación, así que no, no tienes suerte.

* Ten en cuenta que es muy posible que haya alguna forma de hacer tal cosa si Jailbreak tu dispositivo, pero no tengo conocimiento de primera mano de ello.

Es posible instalar dos versiones de la misma aplicación en su dispositivo. Sin embargo, eres tú el que tiene que editar el .ipa, y perderá sus funciones en línea, como la sincronización con Facebook o algo más.

Matthew Frederick dijo en su respuesta a tu post:

"pero es el identificador de paquete dentro de la aplicación lo que la identifica y permite al sistema operativo saber que debe realizar una actualización. El desarrollador tiene que mantener el mismo identificador de paquete para proporcionar realmente una actualización y no una nueva aplicación"

Puedes editar el identificador del paquete, y aquí tienes una guía sobre cómo hacerlo:

Supongamos que tienes la versión 2.0 de la aplicación instalada en tu dispositivo, y quieres la versión 1.0 también.

1. Necesitarás los siguientes programas en tu ordenador: "WinRAR", "plist Editor Pro" y "iFunbox" (este último es para instalar la versión antigua de la app en tu dispositivo)
2. Descargue la versión 1.0 de la aplicación (archivo .ipa) desde Internet.
3. Busca una aplicación que NUNCA quieras descargar, no importa lo que sea, y descarga su .ipa .
4. Abra este último .ipa con WinRAR.
5. Habrá una carpeta llamada "Playload", ábrela.
6. Habrá una carpeta con el nombre de la aplicación, ábrela.
7. Haga doble clic (para abrir) el archivo "Info.plist".
8. Buscar <key>CFBundleIdentifier</key> .
9. Debajo de él, estará el identificador, por ejemplo: <string>com.company.appname</string> .
10. Copia este "com.company.appname".
11. Cierra el archivo.
12. Ahora abre el .ipa de la versión antigua de tu aplicación con WinRAR.
13. Habrá una carpeta llamada "Playload", ábrela.
14. Habrá una carpeta con el nombre de la aplicación, ábrela.
15. Haga doble clic (para abrir) el archivo "Info.plist".
16. Buscar <key>CFBundleIdentifier</key> .
17. Debajo de él, estará el identificador, por ejemplo: <string>com.2company2.2appname2</string> .
18. Sustituye este "com.2empresa2.2nombredeapp2" por el que has copiado antes.
19. Eso hará que tu dispositivo piense que es otra aplicación, y no que simplemente sustituya la que tenías por la que vas a instalar.
20. Guarde y cierre el archivo.
21. Si WinRAR le pregunta si desea realizar las modificaciones, pulse YES.
22. Ahora abre iFunbox y conecta tu dispositivo al ordenador (cierra iTunes si aparece).
23. En la esquina superior izquierda, pulse "iFunbox Classic".
24. A la izquierda, abre "Dispositivos conectados", luego abre el nombre de tu dispositivo (por ejemplo, "Johnny | Nuevo iPad en USB"), luego abre "Aplicaciones de usuario".
25. En la parte superior, haz clic en "Instalar aplicación" y selecciona el .ipa que acabas de modificar.
26. Espera a que se instale. Asegúrese de que el dispositivo tiene las luces apagadas (bloqueadas).
27. Disfruta de las 2 versiones de la aplicación en tu dispositivo :)

Pero, de nuevo, no olvides que esto desactiva las funciones en línea de la aplicación, debido al cambio de identificador del paquete. También tenga cuidado de no instalar la aplicación desde el paso 3, ya que esto causará una actualización.

Es la única forma que se me ocurrió para hacerlo. Puede haber otras formas.

No, no es posible instalar dos versiones de una aplicación que tenga el mismo nombre. Tendrías que pedirle al desarrollador que le cambie el nombre, cosa que dudo que esté dispuesto a hacer. Aunque el iOS no comprueba realmente "el nombre" (como haría un gestor de archivos), el desarrollador tendría que crear otra "build" si no me equivoco.

Así que no tienes suerte. O adoptas las nuevas características o encuentras una alternativa. :)

El mío me acaba de dar a las versiones de la misma aplicación sin jailbreak o el uso de la computadora que acaba de ir iOS 7.1 y me git dos copias :)