Apple no admite MST (transporte de flujo múltiple) en DisplayPort, por lo que los monitores conectados en cadena no funcionarán sin un esfuerzo considerable. Esta es una limitación de software, el hardware de Apple tiene toda la electrónica para hacerlo funcionar pero Apple no incluyó el software para activarlo.
Quizás podrías cargar un sistema operativo en el portátil Apple que soporte MST (Windows o Linux) y luego ejecutar MacOS en una máquina virtual. Esto no es precisamente trivial de configurar, y ejecutar dos sistemas operativos al mismo tiempo afectaría al rendimiento del ordenador.
Una GPU Thunderbolt externa con soporte para múltiples pantallas permitiría conectar con un solo cable varias pantallas. Esto podría considerarse una solución exagerada dado el coste. Normalmente se denominan simplemente "eGPU", son bases Thunderbolt que contienen su propio procesador gráfico y, a menudo, otras funciones que uno esperaría de una base, como el suministro de energía, los puertos USB y quizás Ethernet. Son para personas que buscan un alto rendimiento de vídeo, por eso pueden alcanzar un precio elevado. No son compatibles con los sistemas Apple Silicon más recientes, aunque funcionan muy bien en los ordenadores MacOS de Intel. Encontrar una eGPU que soporte tanto MacOS como Windows puede ser difícil.
Hay bases USB más baratas con una GPU, pero no mucho más baratas que las opciones Thunderbolt. Lo bueno, sin embargo, es que es mucho más probable que soporten MacOS y Windows. Estas GPUs basadas en USB son de muy bajo rendimiento ya que el USB no está precisamente optimizado para el vídeo. Una marca popular para esto es DisplayLink (no confundir con DisplayPort). Los docks DisplayLink parecen ser populares entre aquellos que no están terriblemente preocupados por la velocidad de fotogramas del vídeo. DisplayLink tiene controladores para los sistemas MacOS de silicona de Apple. DisplayLink es el chip en el dock, los docks con estos chips están disponibles de un número de fabricantes en todo tipo de variedades. Si el objetivo es el soporte de múltiples pantallas, entonces compruebe que el dock específico soporta múltiples pantallas ya que no todos los docks DisplayLink tienen esta característica.
Un conmutador KVM de doble pantalla podría ser lo que estás buscando. Seguirías necesitando una base o un conjunto de adaptadores en cada portátil para conectarlo al conmutador KVM, pero una vez enchufado, cambiar las pantallas y los accesorios sería cuestión de pulsar un botón. La razón por la que necesitarías un dock es porque casi todos los conmutadores KVM están construidos para ordenadores de sobremesa, y tienen puertos dedicados para las pantallas y demás. Tal vez haya conmutadores KVM disponibles para cambiar entre ordenadores portátiles, en el sentido de que tienen un dock integrado, pero no he visto ninguno anunciado desde hace tiempo.
Sospecho que ninguna de estas opciones es especialmente atractiva. Tienes dos portátiles diferentes, con sistemas operativos diferentes, con dos conjuntos diferentes de puertos disponibles. Encontrar una solución que haga "felices" a ambos portátiles va a ser difícil.