Si usas iCloud puedes usar el sitio web https://www.icloud.com/iclouddrive/ y sube tus archivos a la carpeta Documentos. A continuación, aparecerán en la aplicación Archivos de tu iPhone, y cualquier medio compatible con iOS debería poder reproducirse desde allí.
Como todo el mundo obtiene 5 GB gratuitos con su ID de Apple, esta es probablemente la forma más sencilla de transferir archivos.
Ten en cuenta que no puedes transferir música a la aplicación Música desde ahí. Eso sólo funciona a través de iTunes (sí, hay algunas aplicaciones de terceros, pero iTunes oficialmente).
Los archivos también funcionarán con un servidor Samba en una LAN local, fácil de configurar con una máquina Linux.