Quiero escuchar TODOS mis discos compactos a través del iPad

Lo que realmente necesita es iTunes [o el más reciente Apple Music, pero eso no le servirá de nada siga leyendo ].
La razón por la que necesitas iTunes es que es la única manera de pasar la música al iPad. El iPad no puede reproducir los CD reales, por supuesto.

Por lo tanto, usted quiere un antiguo Mac (o un PC, pero oye, aquí todos somos fans de Mac ;) uno con unidad de CD/DVD. Esto va a ser tal vez 10 años de edad o así (& por lo tanto barato ;). Los modernos ya no tienen unidades ópticas, aunque puedes conseguirlas externas quizá demasiado lío si lo único que quieres es una máquina que te permita hacer tus transferencias.

Los Macs más antiguos siguen utilizando iTunes [por eso no hay que preocuparse por Apple Music, que sustituyó a iTunes].

Una vez que ejecutes iTunes, puedes introducir los CD de uno en uno y llevarlos todos a iTunes.
Tu Mac necesitará ver una conexión a Internet mientras hace esto, para obtener los títulos de los álbumes y las pistas y las ilustraciones. [Estos no están en el CD, sino que utiliza un software de reconocimiento inteligente para "adivinar" de qué álbum se trata]. Luego puedes sincronizarlos con tu iPad y llevar toda tu colección de CDs allá donde vayas.

Encontré una guía pictórica del proceso real - utilizaron un PC pero el método es el mismo -. https://www.copytrans.net/support/how-to-import-cd-tracks-to-itunes/

Como ventaja, el Mac también contendrá ahora todos tus CD, con lo que tendrás dos medios de reproducción.

Nota: Todo esto es un poco complejo para ejecutar todo el procedimiento en unos pocos párrafos. Si necesitas más detalles a medida que avanzas, puede valer la pena hacer preguntas adicionales, más enfocadas.