Es posible instalar un hipervisor sobre otro hipervisor, esto se hace de forma rutinaria para las pruebas y la formación en hipervisores. La capacidad de anidar hipervisores suele estar deshabilitada en el software, ya que supone un problema de seguridad y un impacto en el rendimiento de las máquinas virtualizadas, lo que rara vez es necesario para las máquinas virtuales puestas en producción.
Creo que estás confundiendo un hipervisor con un software de virtualización de estilo de escritorio. Un verdadero hipervisor no puede instalarse en un sistema operativo Windows porque un hipervisor es un tipo de sistema operativo. VMWare fabrica tanto hipervisores como software de máquinas virtuales de escritorio, así que tendrás que ser más específico sobre qué producto piensas utilizar. Supongo que te refieres a VMWare Workstation Player o a VMWare Workstation Pro, ya que son productos populares de VMWare para máquinas virtuales en Windows. Cualquiera de los dos productos de VMWare debería funcionar bien en un ordenador Apple que haya utilizado el Asistente Boot Camp para instalar Windows.
Boot Camp no es un hipervisor ni una máquina virtual de ningún tipo, es un conjunto de utilidades y controladores para facilitar la instalación de Windows en el hardware de Apple. Es posible instalar Windows en ordenadores Apple basados en Intel sin Boot Camp, y la gente lo hará por razones de personalización de la instalación en formas que Apple no admite.
Es posible instalar un hipervisor VMWare en el hardware de Apple y luego instalar Windows en una máquina virtual alojada en este hipervisor. Apple y VMWare soportan hacer esto en algunas versiones de hardware Apple y algunas versiones de hipervisores VMWare. Esto es quizás fuera de la preocupación de la pregunta, pero lo menciono para completar.
Recuerdo que es posible instalar hipervisores VMWare en VMWare Fusion en MacOS, por lo que creería que es posible anidar máquinas virtuales, VMWare o no, en el mismo hardware que ejecuta Windows suponiendo que ese sea el plan. El anidamiento de máquinas virtuales requiere que la CPU lo admita, que no esté desactivado por algún tipo de configuración de seguridad del firmware y que el software que realiza la virtualización lo admita.
Si todo lo que está haciendo es una capa de profundidad, sin anidación, entonces usted debe ser bueno para ejecutar cualquier software de virtualización de escritorio / estación de trabajo en cualquier producto de Apple que tenía Boot Camp utilizado para el sistema operativo anfitrión de Windows, los invitados pueden ser limitados en si pueden ser anfitriones mismos. Esto no es necesariamente relevante para el caso original, pero puede surgir para las personas con preguntas similares.
Creo que eso cubre los puntos más importantes. Tal vez pueda editarlo para que sea más conciso y editar la pregunta para que sea más precisa.