¿Estás comprometido a usar solo Mail.app?
Si vas a http://macupdate.com y buscas Mail Merge, encontrarás una página llena de resultados. A primera vista, esta parecía ser justo lo que estabas buscando, pero quizás no entiendo completamente lo que buscas.
https://www.macupdate.com/app/mac/11731/mailmergeapp Asegura utilizar tu libreta de direcciones y un mensaje compuesto, y hacer las sustituciones necesarias.
Si tus mensajes salientes se envían en lotes, considera usar un software externo para enviar correos electrónicos. En mi otra vida, uso Mail Chimp para enviar boletines informativos, pero hay muchos otros, con diversas características.
Una posibilidad final es abandonar por completo Mail.app y crear un script en perl que realice las sustituciones y haga una llamada a /bin/mail para enviarlos.